소위 "윌슨식 이상주의"(Wilsonian Idealism)는 진보주의적 정책 기조로 반독점정책, 관세정책, 은행 및 통화제도 개혁, 국제평화주의, 인권정책 등을 포함하고 있다. 연방무역원회를 통해 독점기업들을 규제하였으며 기업의 가격차별을 불법이라고 규정하는 클레이튼 반독점법(Clayton Antitrust Act)을 제정하였는데 이것은 노동자의 마그나 카르타(Magna Carta)라고 간주되었다.
윌슨은 재임 후에 발발한 1차 세계대전에서 줄곧 평화주의를 고수하여 전쟁에 개입하지 않았다. 그러나 1916년 가까스로 재선에 성공한 윌슨은 독일의 무차별 잠수함 공격을 받자 "세계 민주주의의 보호"를 내세워 마침내 참전한다. 윌슨은 사회주의자들이나 노조측도 많이 수용했지만 극단적인 좌익은 분명히 배격했다.
1918년 전쟁이 연합국 측으로 기울자 윌슨은 유명한 14개 조항(The Fourteen Points)을 발표하였다. 이것은 전후의 세계 질서를 기본 구상이었으며 나중에 종전 후에 나타날 베르사이유 협약의 기초가 되었다. 이 14개 조항 속의 민족자결주의는 일본의 압제에서 신음하던 아시아의 조선에게도 영향을 주었으며 두달 후에는 조선 전역에서 봉기된 "3.1 운동" 발발에 촉매가 되었다.
윌슨은 당시로서는 진보적인 대통령이었지만 그가 프린스턴 대학 총장 재임 시절 흑인 학생들의 입학을 허락하지 않았다. 연방 정부 공직에서 인종분리(the segregation) 정책을 고수했으며"인종분리 정책은 흑인에 대한 모욕이 아니라 이익을 주는 것"으로 보았다. 그러나 동시에 백인 강경주의자들로부터는 흑인에 대해 너무 관대하다는 비난을 들어야 했다. 연방정부 공무원에 대한 인종분리정책은 몇십 년 뒤 트루만(Harry Truman) 대통령 때에 비로소 해소된다.
민주당의 다양한 인종집단들 간에서 균형을 유지하느라 많은 고충을 겪었다. 유력한 지지 기반이던 아일랜드계를 달래기 위해 영국에게 아일랜드의 독립을 허락하도록 요구하겠다는 약속을 했다가 이를 지키지 못하자 큰 거센 반대에 부닥쳤다.
윌슨은 중앙은행인 연방준비위(Federal Reserve)를 설립하였는데 그것은 미국 역사상 가장 중요한 경제 입법의 하나로 평가되고 있다. 이는 엽관주의를 내세웠던 앤드류 잭슨(Andrew Jackson) 대통령이 중앙은행을 극렬히 반대한 것과 크게 대조된다. 그러나 이 기관의 정책결정이 대통령이 임명하고 의회가 승인한 임원들을 은행가들 보다 많게 구성함으로써 은행 재벌이 이를 악이용 못하도록 하는 장치를 두었다.
1919년에는 여성의 투표권을 인정하는 획기적인 헌법수정안을 관철하였다. 1차 대전 종전 후에는 참전 군인의 귀국으로 인한 실업과 경기침체로 인한 일련의 폭동을 겪었다. 재선 후반기에는 윌슨은 정치적 동맹세력을 많이 상실하였다. 오늘날 미국 대통령의 "연두 교서"(State of the Union Address) 관행은 윌슨이 시작한 것이다.
장로교 신앙으로 형성된 고지식함, 학자풍의 이상주의, 젊어서부터 조짐을 보였던 마비 증세 등은 후기로 들면서 현실의 거친 정치 전장에서 그에게 큰 제약이 되었다.
윌슨의 이상주의 정책의 내용인 자결주의, 민주주의 정부, 집단적 안보, 국제법의 확립, 국제기구의 의한 분쟁 조정 등은 윌슨 사후에도 유럽 정치에 그대로 남아 있다. 미국의 외교 정책에서 윌슨의 이상주의 노선은 현실주의 요소가 약간 가미되긴 했지만 프랭클린 루스벨트(Roosevelt), 케네디(Kennedy), 닉슨(Nixon)에 이르기까지 모든 대통령에게 그대로 정책 기조가 되었으며 9.11 테러이후에도 그러하다.
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